Secondo me conta molto l'ambiente in cui studi e, quindi, anche i professori che hai.
-Un conto è scegliere di fare il PNI e un conto è fare il liceo scientifico tradizionale (che per me fa decisamente pietà). E questa scelta purtroppo si fa presto.
-Un conto è stare in una scuola in cui il giorno delle olimpiadi partecipa mezza scuola, o comunque in un ambiente in cui conosci le olimpiadi già dal primo anno, e quindi sei già da giovane interessato; un conto è se passa l'avviso in classe e il professore (di matematica) o non dice niente o, se va bene, chiede chi voglia partecipare nel frastuono della classe (che, se riesci ad ascoltare ciò che il prof dice e sei intenzionato a conoscere 'ste olimpiadi, ti sfotte pure). E quindi probabilmente in quarta riuscirai a partecipare.
-Un conto è avere un professore che, anche se non strafaccia, almeno mantenga il silenzio in classe, sia competente, ci tenga a trasmettere qualcosa agli studenti, faccia il suo lavoro con ordine e serietà, e mantenga buono il livello della classe; un altro conto è se ti capita un tifoso interista che entra in classe con la gazzetta e dice "fate quello che vi pare", e che in tre anni di insegnamento fa circa 5 compiti in classe (scandalosi), non tocca argomenti come termodinamica, moti rotatori, pendolo, moto proiettile, ottica, circuiti, ecc. e che il resto lo fa in maniera a dir poco indecente.
Ci sarebbero altri punti ovviamente, ma se la situazione di una persona rispecchia i lati positivi dei punti che ho scritto è già tremendamente avvantaggiata, e di questo magari potrebbe anche non accorgersene.
Si può comunque essere sfigati in questi aspetti ma conoscere (ad esempio via internet) le olimpiadi, essere appassionati e, quindi, iniziare a lavorare presto. Il tempo secondo me è fondamentale nella preparazione.
A parte questa (importante) base, la cosa necessaria è assolutamente lavorare tantissimo da soli: partecipare alle gare, vedere più problemi possibili (sottinteso:fare tutti quelli delle olimpiadi), leggere bene le soluzioni (e in particolare il modo di scriverle, se si tratta di matematica), fare cose in ordine di difficoltà e, preferibilmente, per argomenti.
Son d'accordo col discorso di Pigkappa: se inizi a lavorare l'estate prima della quarta e vuoi avere buone speranze di entrare in Normale devi almeno arrivare a Cesenatico e a Senigallia anche se sei in una provincia difficile (anche per avere esperienza), e il quinto anno devi saper fare bene la prova teorica a Senigallia, e sapere fare i primi 4 problemi di Cesenatico

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Necessari sono ovviamente il sale in zucca e la voglia e la convinzione di riuscire ad entrare.