Penso di aver capito. Giusto per esserne sicuro provo a mettere in equazioni quello che hai detto:
In pratica finchè il peso è minore della forza

il corpo tende a scappare via nella direzione della normale(con un intensità

),ma essendoci la guida essa risponde a questo eccesso di forza nella direzione della normale(verso opposto) azzerandolo e lasciando il corpo sul vincolo e praticamente a livello infinitesimale lungo la tangente ci troviamo in una situazione analoga a quella di un corpo che si muove lungo una retta e lo schiacciamo con una forza da sopra e la retta risponde con una reazione vincolare:potrebbero crearsi o meno attriti,il fatto che il moto sia di puro rotolamento è come a dire che gli attriti creano solo un effetto di rotazione del disco attorno al centro di massa ma non danno al centro un impulso orizzontale(ovvero ina ltri termini possiamo applicare la conservazione dell'energia). Quindi dobbiamo semplicemente imporre

nel punto più alto,per essere sicuri che abbiamo il moto attaccato sulla guida. Questo dipende dall'altezza iniziale sul piano inclinato in modo banale per la conservazione dell'energia. Mentre nel caso in cui

è il caso in cui il corpo tende a cadere verso il basso se ci dimenticassimo della guida,quindi la guida dovrebbe imporre una reazione verso l'alto,che non ci sta(come dici la guida al più compensa il fatto che il corpo va verso fuori non verso dentro). Forse sono stato un pò prolisso e basterebbe scrivere l'equazione sulla normale nel punto più alto

e T è positiva per ovvi motivi derivanti dalla situazione(cioè che non c'è una forma di colla sulla guida che vincola il corpo a starci su anche verso l'alto,c'è al più una risposta verso il basso quando il corpo sfasa verso l'alto). Però i commenti di prima mi danno la sensazione di avere più chiara la situazione(ma se ho scritto delle castronerie dimmelo)
Ho quantomeno perso l'inquietudine iniziale e ho la sensazione di una cosa completamente esatta e rigorosa(ma se ci sono falle e non ti secca dimmelo)
Ciao e Grazie
p.s:il fatto di considerare solo il punto più in alto mi sembra si possa giustificare rigorosamente così:nei punti più bassi la forza peso ha componente più piccola sulla normale,e parimenti,l'energia potenziale è più bassa,l'energia cinetica quindi più alta,quindi lo è la forza

,quindi se resta attaccato alla guida per tutto il periodo deve soddisfare la relazione scritta prima nel punto più alto,ma per questo semplice argomento,se la soddisfa nel punto più alto la soddisfa sempre.